【先に辞めてもいい？】仕事を辞めて転職する前に知る5つのこと

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悩んでいる人

今の仕事がしんどくて、先に辞めてから落ち着いて転職したいと思っています。

でも、辞めたら給料がなくなるし、ブランクができて不利にならないか心配です…。

わかります。

私も仕事を辞めたくてもなかなか辞められなかったので、「もう先に辞めてしまいたい」と思う気持ちはよくわかるんです。

結論：仕事を辞めて転職するのは悪いことではなく、心と体が限界のときは先に辞めたほうがうまくいくこともありますが、辞める前に「何か月暮らせるお金があるか」だけは計算しておきましょう。

自己都合で辞めると失業保険はすぐには出ず、健康保険や年金の保険料も自分で払うことになるからです。

この記事では、辞めてから転職する前に知っておきたい5つのことを、順番に整理していきますね。

仕事を辞めて転職してもいい？先に辞めたほうがいい人・在職中がいい人

「先に辞めるなんて甘えかな」と思ってしまう人もいるかもしれません。

でも、辞めてから転職すること自体は、まったくおかしなことではありません。

大事なのは、今の自分がどちらに当てはまるかを見ることです。

とくに体調が崩れているときは、無理をして働き続けるより、まず休むことを考えてください。

受診して主治医に相談したうえで、会社の休職制度を使う道もあります。

休職の進め方は休職するにはにまとめているので、参考にしてください。

「辞めるか、休むか」を先に決めておくと、そのあとのお金の計算もしやすくなります。

仕事を辞めて転職活動するメリット

先に辞めると、在職中にはない良さもあります。

在職中だと、面接のたびに有給を取ったり、仕事帰りに急いで向かったりと、それだけで疲れてしまいますよね。

辞めていれば、面接の日程を企業に合わせやすくなります。

「すぐに入社できます」と言えるのは、急いで人を探している会社にとってはうれしいポイントなんです。

仕事を辞めて転職するデメリットと後悔しやすいパターン

一方で、辞めてからの転職には、後悔しやすい落とし穴もあります。

よくある後悔は、焦って決めた会社がまた合わなかった、というパターンです。

貯金が少ないまま辞めると、「早く決めなきゃ」という気持ちが判断をくもらせてしまいます。

休むつもりで辞めたのに、気づけば何もしないまま数か月たっていた、ということも起こりがちです。

辞める前に「いつまでに何をするか」をざっくり決めておくだけで、こうした後悔はかなり防げます。

仕事を辞めて転職するときのお金｜失業保険・保険料・年金

ここがいちばん大事なところです。

辞めた後にお金がどう動くかを、制度ごとに見ていきましょう（2026年10月時点）。

失業保険（雇用保険の基本手当）

自分の都合で辞めた場合、失業保険は手続きのあとすぐには出ません。

ハローワークで手続きをして7日間の「待期」がすぎたあと、さらに原則1か月の「給付制限」があります（2025年4月1日以降に辞めた人）。

辞めた日からさかのぼって5年の間に、正当な理由のない自己都合退職で2回以上受給資格の決定を受けている場合などは、給付制限が3か月になります。

もらえる日数は、自己都合なら雇用保険に入っていた期間によって90日〜150日です。

離職票が届くまでの日数や、振り込みが認定日のあとになることも考えると、辞めてから少なくとも1か月半、実際にはもう少し長く、失業保険をあてにできないと考えておくのが安全です。

くわしい条件は失業保険の自己都合のしくみで整理しています。

健康保険

会社の健康保険は、辞めた次の日から使えなくなるんです。

そのあとは、次のどれかを選ぶことになります。

どちらが安いかは人によって違うので、市区町村の窓口やサイトで国保の保険料を試算してから決めるのがおすすめです。

くらべ方は任意継続と国保の比べ方で具体的に計算しています。

国民年金

会社をやめると厚生年金から外れるので、14日以内に国民年金への切り替えの手続きをします。

国民年金の保険料は、令和8年度で月17,920円です。

払うのが難しいときは、失業を理由にした免除・猶予の申請ができるので、払わずに放っておかないようにしてください。

住民税

住民税は前の年の所得にかかる税金なので、辞めた後も払い続けます。

在職中は給料から引かれていた分を、辞めた後は自分で納めることが多くなるはずです。

必要な貯金のざっくり計算

ここまでをまとめると、辞める前に用意したいお金は次の式で考えられます。

たとえば生活費が月15万円の人なら、それだけで3か月45万円、国民年金だけでも3か月で53,760円かかります。

健康保険料と住民税は人によってかなり違うので、自分の金額を一度調べておいてください。

退職後の手続き全体の順番は、退職後にやることにまとめています。

仕事を辞めて転職活動する手順とスケジュール

辞めてから転職するときの流れを、3か月で決める場合の例で並べてみました。

ポイントは、1社ずつではなく、何社かに同時に応募して面接を並行させることです。

1社ずつ結果を待っていると、それだけで時間がどんどんすぎてしまいます。

離職票は、会社が手続きをしたあとに届きます。

届く日は会社しだいなので、2週間ほどたっても届かないときは会社に確認しましょう。

有給の使い方は退職前の有給消化を見てみてください。

仕事を辞めて転職するときの空白期間の伝え方

辞めてから転職すると、面接で「辞めてから何をしていましたか」と聞かれることがあります。

でも、正直に、前向きに話せれば大丈夫です。

大事なのは、空白期間の理由よりも「今は働ける状態で、この仕事をしたい理由がある」と伝えることです。

前の会社の悪口や不満だけを理由として話すと、「うちでもすぐ辞めるのでは」と思われやすいので気をつけましょう。

退職理由の言いかえ方は面接での退職理由の伝え方、空白期間が長くなった人は空白期間がある人の転職が参考になります。

仕事を辞めて転職する前にやっておく3つのこと

体力が少しでも残っているなら、辞める前にこの3つだけ済ませておくと、辞めた後の動きがぐっと速くなります。

①は、登録して面談を1回受けておくだけでも十分です。

辞めた後に一から探し始めるより、どんな求人があるかを先に知っておくほうが、気持ちに余裕が生まれます。

「辞める前に一度話を聞いておく」だけなら、在職中でも負担は小さいはずです。

厚生労働省の調査では、転職した人のうち賃金が増えた人は40.8%で、減った人の31.0%を上回っていました（令和7年雇用動向調査）。

とくに20〜24歳は55.2%、25〜29歳は49.8%が増えていて、若いうちの転職は条件が良くなる人も多いんです。

会社に言い出せずに辞められないときは、仕事を辞めたいけど辞められないときや会社の辞め方から読んでみてください。

仕事を辞めて転職するときのよくある質問

辞めてから何か月以内に決めるのがいい？

決まった期限はありません。

ただ、お金の面でも面接での説明の面でも、3か月くらいを目安に動き出せるとラクになります。

休む期間をとるなら、「1か月休んだら動き出す」のように、先に区切りを決めておくのがおすすめです。

失業保険をもらいながら転職活動できる？

できます。

失業保険は、働く意思があって仕事を探している人のための制度です。

受給中に早く再就職が決まると、条件しだいで再就職手当がもらえることもあります。

条件は再就職手当の条件で確認してみてください。

アルバイトをしながら転職活動してもいい？

してもかまいません。

ただ、失業保険を受け取っている間は、働いた日を認定日に申告する必要があり、1日4時間以上働いた日はその日の分が出ない（後ろに先送りになる）など、決まりがあります。

くわしくは失業保険中のバイトの決まりを見てください。

30代でも先に辞めて大丈夫？

辞めること自体は年齢に関係なくできます。

ただ、30代は経験を見られることが多いので、在職中に求人を確かめてから辞めるほうが安心です。

30代で首都圏の求人を探すなら、type転職エージェントのように、対象を20代にしぼっていないところにも相談してみてください。

仕事を辞めて転職する人へのまとめ

仕事を辞めて転職するかどうかは、根性の問題ではなく、体調とお金の見通しで決めていいことです。

限界まで我慢して体を壊してしまうより、準備をしてから先に辞めるほうが、次の仕事を落ち着いて選べることもあります。

まずは貯金の計算と、転職エージェントでの相談だけでも始めてみてくださいね。

辞めた後の手続きや、活動がうまくいかないときの立て直し方は、次の記事で読めます。